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酚類化合物種類繁多,有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等,而以苯酚、甲酚污染最突出。酚是指有機化合物,特指“苯酚”,亦稱“石炭酸”,是醫(yī)藥上常用的防腐殺菌劑。酚是由羥基與芳香環(huán)(苯環(huán))直接相連而成的化合物總稱。羥基直接和苯的sp2雜化碳原子相連的分子稱為酚,這種結(jié)構(gòu)與脂肪烯醇有相似之處,故也會發(fā)生互變異構(gòu),稱為酚式結(jié)構(gòu)互變。但是,酚的結(jié)構(gòu)較為穩(wěn)定,因為它能滿足一個方向環(huán)的結(jié)構(gòu),故在互變異構(gòu)平衡中苯酚是主要存在形式。苯酚簡稱酚,又名石炭酸,微酸性(腐蝕性),常溫下能揮發(fā),放出一種特殊的刺激性臭味,在空氣中變粉紅色。甲酚又稱煤酚,與苯酚的化學(xué)活性及毒性類似,也經(jīng)常同時存在。酚類按其芳環(huán)上所直接連接的羥基數(shù)目的不同,可分為一元酚和多元酚;按其揮發(fā)性又可分為揮發(fā)酚與不揮發(fā)酚。一元酚多具有揮發(fā)性。 最簡單的酚是苯酚,這是一種有特殊氣味的無色固體,最早是從煤焦油中發(fā)現(xiàn)的,故又俗稱為石炭酸(因其有酸性)。在空氣中放置時,許多酚類化合物都是因帶有部分氧化產(chǎn)物而呈現(xiàn)粉紅色和深棕色,酚分子間及酚與水分子之間也能生成氫鍵,故其沸點和在水中是溶解性都比分子量相近的芳烴高和大。酚在冷水中的溶解度較少,但與熱水可以互溶,也易溶與醇、醚等有機溶劑。
酚的化學(xué)性質(zhì)
酚通式為ArOH,是芳香烴環(huán)上的氫被羥基(—OH)取代的一類芳香族化合物。最簡單的酚為苯酚。酚類化合物是指芳香烴中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代所生成的化合物,根據(jù)其分子所含的羥基數(shù)目可分為一元酚和多元酚。酚的羥基直接與苯環(huán)的sp2雜化的碳原子相連,這與脂肪族化合物中的烯醇很相似。另外,由于 酚的羥基氧原子的未共用電子對與苯環(huán)的共軛作用,不但使苯酚成穩(wěn)定化合物,而且也有利苯酚的離解。值得注意的是,酚的羥基氧原子雜化類型為不等性sp2雜化,不同于醇羥基氧原子的不等性sp3雜化。它是弱酸性,酸性比較:碳酸>苯酚>碳酸氫根>水。酚比醇的酸性強,是由于酚式羥基的O-H鍵易斷裂,生成的苯氧基負(fù)離子比較穩(wěn)定,使苯酚的離解平衡趨向右側(cè),而表現(xiàn)弱酸性。酚式羥基的氫除能被金屬取代外,還能與強堿溶液生成鹽和水。若在苯酚鈉的水溶液中通入二氧化碳,即有游離苯酚析出。這是因為苯酚酸性比碳酸弱,所以酚鹽能被碳酸所分解。由于酚的酸性弱于碳酸,所以酚只能溶于氫氧化鈉而不溶于碳酸氫鈉。實驗室里常根據(jù)酚的這一特性,而與既溶于氫氧化鈉又能溶于碳酸氫鈉的羧酸相區(qū)別。此方法也可用于中草藥中酚類成分與羧酸類成分的分離。
酚的物理性質(zhì)
大多數(shù)酚是無色針狀結(jié)晶或白色結(jié)晶,少數(shù)烷基酚為高沸點液體;有特殊氣味,遇空氣和光變紅,遇堿變色更快。沸點 181.9℃。閃點 79.44℃(閉杯),85℃(開杯)。自燃點 715℃。蒸氣密度3.24。蒸氣壓0.13kPa(40.1℃)。蒸氣與空氣混合物燃燒限1.7~8.6% 。1克溶于約15ml水(0.67%,65℃加熱后可以任何比例溶解)或12ml苯,隨羥基比例增大則水溶性增大。易溶于醇、氯仿、乙醚、丙三醇、二硫化碳、凡士林、堿金屬氫氧化物水溶液, 幾乎不溶于石油醚。水溶液pH值約為6.0。低級酚都有特殊的刺激性氣味,尤其對眼睛、呼吸道粘膜、皮膚等有強烈的刺激和腐蝕作用,在使用時應(yīng)注意安全保護(hù)措施。有的酚具有較強的殺菌能力、如醫(yī)院中使用的消毒水--來蘇兒,就是混合甲酚的水溶液。
比較幾個硝基酚異構(gòu)體的溶解度和沸點值可以發(fā)現(xiàn),鄰硝基酚的沸點和溶解度都較其他兩個異構(gòu)體低。在間位或?qū)ξ幌趸又?,它們都可以相互形成分子氫鍵,這使沸點升高,而與水形成的分子間氫鍵則導(dǎo)致其溶解度增加。在鄰硝基酚中,硝基和羥基之間正好可以形成分子間氫鍵,因此沸點和溶解度相對都較低。由于鄰硝基酚有一定的揮發(fā)性,故可以隨水汽揮發(fā),利用水蒸氣蒸餾的方法能夠?qū)⑵鋸幕旌舷趸又蟹蛛x出來。